Sử gia quân sự ngày nay vẫn tranh cãi cơ hội thành công của Chiến dịch Sư tử biển nếu đã được thực sự tiến hành. Một số cho rằng chiến dịch có thể thành công nếu hải quân Anh không tung toàn lực ra chóng đỡ [11] và Đức tấn công sớm hơn, vào tháng 7 năm 1940.[12] Một số học giả khác thì cho rằng chiến dịch chắc chắn sẽ thất bại và gây tổn thất không lường được cho Đức.

Ngoài ra tình báo Đức còn đưa những thông tin không chính xác cho bộ chỉ huy - nhất là các cầu trúc địa hình như các cầu và các tuyến đường nhỏ. Nếu quân Đức kéo vào có thể sa lầy vì không biết ngõ ngách xứ lạ.[13]